66外围
汪之斌军长匆匆率部撤到石门后，大吃一惊。这个湘西防务的中枢，居然没有象样的防御工事，军委会电令中的“国防工事”，只是一条20公里多的散兵壕。而此时第44军逃过澧水，更使石门侧翼依托尽失，成为无险可守的绝境。
汪之斌军长只好抢挖野战工事，背对澧水急忙布防，作无望之斗。以暂5师坚守石门，第77师与第15师则在外围展开，阻击野战。日军以两个完整师团集中于石门一隅上，第73军抵挡不住，被日军打得千疮百孔。14日，日军对石门发动总攻，除正面强攻外，并以一部经原第44军原防线越过澧水，抄绝第73军退路，石门右翼被突破，战况危急。
此时军委会慌了手脚，军令部次长刘斐反而越过第六战区，电告王缵绪总司令，准许第73军突围。14日晚间，汪之斌军长率部开始渡过澧水撤出石门，留下暂5师死据石门，掩护全军渡河，但此时日军已经绕攻到石门后方，所以第73军在涉水突围时遭到日军截击，一片混乱，建制全散，两个师均失去掌握，各自夺路突围。汪军长率军部退往慈利，收容部队。
15日黄昏，暂编第5师最后撤出石门，日军已在澧水对岸严阵以待。暂5师在渡河时立遭围攻，师部被截击，部队大乱，彭士量师长亲自指挥残部，奋力冲突，在南岩门口被敌机扫射命中，壮烈殉职。暂5师在撤退中伤亡殆尽。石门方面的作战失利，其实只要第六战区能贯彻原订作战方针，便可以避免。军委会的战后检讨，一针见血。盛称第11军能大胆曝露侧翼，以连续快攻击破第29集团军，使国军来不及利用这个侧翼，并且突破石门后，截断了第10集团军与王耀武集团的联系，使这两个主力兵团“不及发生统合战力”。
石门失守之后，第29集团军虽竭力抵抗，但日军以第3师团为主力，冲过石门缺口，横渡澧水，直扑第29集团军侧翼。第44军的第150师防线被冲得支离破碎;第161师则被节节击退。为避免被切散。王缵绪总司令轻弃澧水门户，意图自保，但覆巢之下，第44军首当其冲，自食恶果。王泽浚军长在战线过长，突破口过多的情况下，无从坚持防线，抵挡不住，只好后撤重整。而第73军已经脱离主战场，此时奉令急开慈利重整布防。
17日，日军在打开石门缺口之后，大胆突进，在洞庭湖滨待命达半个月之久的攻城“奇兵”第116师团以一部由陆路协同第3师团打开出路，确定可以在常德会师之后，立即全师渡过洞庭湖。此时横山勇以第39师团牵制第10集团军，第3师团与第13师团为正面攻击主力，加上独17旅团及第58师团一部，齐头并进，直取慈利，第116师团则自湖面侧击第44军右翼。第68师团，水运直取汉寿，直接在常德侧翼登陆。
此时在整体态势上，国军第一线兵团防线已遭突破，不仅第29集团军全师已经淹没在日军三个主力兵团的洪流之中，第10集团军与逼近慈利的第74军也因侧翼曝露而处境危殆，除了与第10集团军正面胶持的第39师团之外，第116师团也已顺利登陆，随时可以窜入国军腹地。
日军只要集中主力，钻隙蹈瑕，要重创在平原上已被切散的国军野战军，并非难事。慈利失守后，第13师团马不停蹄向南猛进，久未露脸的第68师团也被证实已从三仙湖越过湖面，在常德东南的汉寿登陆。第10集团军当面的第39师团则显出守势，似乎满足于掩护南路攻击部队的侧翼。
最明显的则是第116师团，这个师团在第3师团攻陷澧县之后，立即由澧县渡过澧水，笔直地向常德狂奔。局面豁然开朗。渡过澧水之后，第11军抓紧机会，甩开北面勇猛善战的第10集团军，猛烈攻击第44军，希望在王耀武的第100军与第74军赶到之前越过沅江，一鼓作气拿下常德。
此时原订水上机动的第116师团已经完全登陆，3个联队兵分三路，尾追第44军，直指陬县、临澧。穿过这个缺口，就到常德了。横山勇在右翼使用第3师团与第13师团，抵御第74军的进援部队及第44军的残部，左翼第68师团则于安乡登船，直趋汉寿，构成常德南面的包围圈。为了及早赶到常德，第11军甚至在桃源用上了伞兵。
21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，当地驻防的第44军独立团(新由新线撤下整补，约300余员)没见过这种阵仗，日军并辅以一个步骑混成的旅团钻隙向桃源突进，独立团势单力薄，不支后逃。于是第3师团主力与第116师团第109联队乃得以排山倒海之势，猛扑主力在陬市的第150师。第150师许国璋师长刚接到集团军转来战区颁布不得退过沅江的严令，乃率部死据陬市，寸土必争，但第150师本挡不住如狂潮般的第116师团，不到半天便几乎全军覆没。
许国璋师长眼见日军即将突破，急派师属工兵连前往阻击，工兵连不到半小时便死伤殆尽。许师长乃亲率450团残部上前冲杀，身受重创。第150师几乎全军覆没。许师长重伤昏迷，被警卫抬上渡船后送。许国璋将军醒来时见到自己已经渡过沅江，部队大部溃散，联络中断，大为震撼，悲愤交集，在担架上痛斥左右误己，身为师长怎么可以丢下部队只身后退，立刻夺过身边卫士佩枪自尽，左右救之不及。
王缵绪总司令闻耗，电调第162师副师长赵璧光上校代理第150师师长一职，率残部与第161师一道撤过沅江右岸整理。桃源沦陷之后，千呼万唤的第100军先头师第19师终于赶到，一到战场便立刻投入作战，在黄石巿与第3师团恶战。唐伯寅师长深知自己应援的速度关系全局，竟驱促部队每日强行军70公里。
第19师到达黄石市，已是人困马乏，喘息未定，难敌日军锋锐，激战半日后撤出黄石市。唐师长这一仗。算是昭告日军王耀武集团已经开到。
21日，第10集团军虽已转向，向石门攻击前进，但第39师团拼死抵抗，进展不顺;第29集团军伤亡惨重，不足决战，反而急待整理。此时日军第3师团及第116师团已经开到桃源，第13师团到慈利;第68师团则于22日攻陷汉寿。主攻的四个师团已就包围常德之定位，前锋并与常德守军接战。